1. Вводная часть

1. Вводная часть

Фирма-производитель: Байер КропСайенс (Германия).

Торговое название: Сектин (Секур).

Действующее вещество: фенамидон (RPA 407213).

(S)-5-метил-2-метилтио-5-фенил-3-фениламино-3,5-дигидроимидазол-4-он (ИЮПАК).

Структурная формула:

Эмпирическая формула: C17H17N3OS M. м.: 311

Белый хлопьевидный порошок без запаха.

Температура плавления 137°С.

Давление паров при 25°С: 3,4 х 10(-7) Па.

Коэффициент распределения н-октанол/вода: К_ow, log P = 2,8.

Растворимость (г/л) при 20°С: ацетон - 250, дихлорметан - 330, ацетонитрил - 86, толуол - 40, метанол - 43, вода - 0,008.

Стабильность к гидролизу: DT_50 = более 1 месяца при рН 5-7 и 22 дня при рН 9.

Краткая токсикологическая характеристика. Острая пероральная токсичность (LD_50) для крыс - более 5 000 мг/кг; острая дермальная токсичность (LD_50) для крыс - более 2 000 мг/кг; острая ингаляционная токсичность (LC_50) для крыс - более 2,1 мг/дм3 воздуха. Фенамидон не оказывает раздражающего действия на слизистые оболочки глаз и кожу кроликов. LC_50 для рыб - 0,74 мг/л (96 ч).

Препарат малотоксичен для пчел, птиц, зеленых водорослей, дафний, дождевых червей и почвенных микроорганизмов.

Гигиенические нормативы:

ПДК (с учетом метаболита) в воде водоемов - 0,003 мг/дм3;

ОДК (с учетом метаболита) в почве - 0,09 мг/кг;

МДУ (с учетом метаболита) в томатах - 0,5 мг/кг; картофеле - 0,03 мг/кг.

Основной метаболит фенамидона в воде и растениях: RPA 405862.

5-метил-5-фенил-3-фениламиноимидазолидин-2,4-дион (ИЮПАК).

Структурная формула:

Эмпирическая формула: C16H15N3O2 M. м.: 281

Белый порошок без запаха.

Другие физико-химические и токсикологические характеристики метаболита RPA 405862 отсутствуют.

Основной метаболит фенамидона в почве: RPA 408056.

5-метил-2-метилтио-5-фенил-3,5-дигидроимидазол-4-он (ИЮПАК).

Структурная формула:

Эмпирическая формула: C11H12N2OS M. м.: 220

Белый порошок без запаха.

Другие физико-химические и токсикологические характеристики метаболита RPA 408056 отсутствуют.

Область применения препарата. Фенамидон - специфический системный фунгицид широкого спектра действия, обладает защитными и искореняющими свойствами. Высокоэффективен против возбудителей фитофтороза картофеля и томатов, ложной мучнистой росы подсолнечника, огурцов и лука, мильдью винограда. Обычно применяется в смеси с препаратами контактного действия. В настоящее время в России и странах СНГ проходит регистрационные испытания смесевой препарат Сектин, ВДГ (100 г фенамидона + 500 г манкоцеба в 1 кг препарата) при норме расхода фунгицида 1,25 кг/га и 4-кратной обработке за сезон. Механизм действия фенамидона связан с подавлением транспорта электронов и образования АТФ в митохондриях патогенов.

Фенамидон весьма лабильное соединение и достаточно быстро метаболизируется в растениях и объектах окружающей среды. В воде и растениях фенамидон разрушается с образованием 5-метил-5-фенил-3-фениламиноимидазолидин-2,4-диона (RPA 405862), а в почве он метаболизируется до 5-метил-2-метилтио-5-фенил-3,5-дигидроимидазол-4-она (RPA 408056).